自救出杨过，众人寻得一处僻静山谷安顿下来。杨过伤势渐愈，杰克与他相处日久，越发觉得这少年聪慧机敏、重情重义，心中本就对他多了几分欣赏。然而，随着对神雕侠侣剧情的深入了解，杰克知晓小龙女美若天仙、清冷出尘，竟心生妄念，动了不该有的心思。
这日，杰克将杨过唤至身前，故作严肃道：“杨兄弟，你身世坎坷，又历经诸多磨难，实乃可造之材。我欲收你为徒，传你武艺，助你在江湖中立足，你可愿意？”
杨过闻言，心中大喜，连忙跪地磕头道：“师父在上，请受徒儿一拜。徒儿定当刻苦修炼，不负师父厚望。”
杰克微微点头，心中却暗自盘算：“收你为徒，让你与小龙女断了交往之念，我自可独寻机会，与那小龙女结下一段艳遇。”
此后，杰克每日悉心教导杨过武艺，从独孤九剑的精妙招式到内功心法的修炼要诀，皆倾囊相授。杨过学得认真刻苦，进步神速。而杰克一边教着杨过，一边却时常以各种理由支开他，自己则独自踏上了寻找小龙女的路途。
杰克凭借着对原著剧情的模糊记忆，一路探寻。这一日，他来到了一处幽静的山谷，谷中云雾缭绕，宛如仙境。杰克心中暗喜：“此处风景绝佳，或许便是那小龙女隐居之地。”
他小心翼翼地走进山谷，果然，在一片花丛中，看到了那如仙子般的小龙女。小龙女一袭白衣，宛如雪莲绽放，气质清冷，美得让人窒息。杰克的心跳不由自主地加快，他深吸一口气，整理了一下衣衫，走上前去。
“姑娘，在下杰克，偶然路过此地，见姑娘在此，宛如仙子下凡，故而前来拜见。”杰克尽量让自己的语气显得温文尔雅。
小龙女微微抬眸，看了杰克一眼，眼神淡漠如水，轻声说道：“公子请便，莫要打扰我清修。”
杰克心中一急，连忙说道：“姑娘，我久闻这江湖中有许多奇人异事，今日得见姑娘，只觉姑娘超凡脱俗，定非凡人。不知姑娘可否与在下畅谈一番，分享这江湖中的趣事？”
小龙女皱了皱眉头，说道：“我对江湖之事并无兴趣，公子还是请回吧。”
杰克见小龙女态度冷淡，心中却并未气馁。他想起原著中小龙女心地善良，便从怀中掏出一块精致的玉佩，说道：“姑娘，此玉佩乃我随身携带之物，虽不名贵，但也算是一份心意。还望姑娘收下，权当是在下的一点敬意。”
小龙女本欲拒绝，但见杰克眼神真诚，便微微点头，收下了玉佩。杰克见小龙女收下玉佩，心中大喜，以为自己的机会来了。
此后，杰克时常找各种借口来到山谷，与小龙女相见。他时而讲述江湖中的侠义故事，时而展示自己的武艺，试图吸引小龙女的注意。小龙女起初对他并无太多好感，但随着时间的推移，也渐渐习惯了杰克的陪伴。
然而，杰克的行为却引起了任盈盈等人的不满。任盈盈找到杰克，神色凝重地说道：“杰克哥哥，你近日时常独自外出，究竟所为何事？莫不是被那小龙女迷了心智？”
杰克心中一慌，连忙解释道：“盈盈，你莫要误会。我只是听闻那小龙女武功高强，想与她结交一番，共同探讨武学之道。”
任盈盈冷哼一声，说道：“杰克哥哥，你休要骗我。你的心思，我岂能不知？那小龙女虽美，但你已有我们七位姐妹相伴，又怎能再生妄念？”
杰克见任盈盈已看穿自己的心思，索性不再隐瞒，说道：“盈盈，我承认我对那小龙女动了心。但她如此美丽动人，我又岂能不动心？我只是想与她有一段美好的缘分，并无他意。”
任盈盈气得脸色苍白，说道：“杰克哥哥，你怎能如此？我们七人陪你历经千辛万苦，从笑傲江湖世界来到这神雕侠侣世界，你却为了一个陌生女子，如此对待我们。你若执意如此，我们便与你恩断义绝！”
杰克见任盈盈如此决绝，心中也有些动摇。但一想到小龙女那绝美的容颜，他又狠下心来，说道：“盈盈，我意已决。你们若不愿跟随我，便自行离去吧。”
任盈盈伤心欲绝，转身离去。其他六位佳人见状，也纷纷对杰克失望至极，跟着任盈盈离开了山谷。
杰克望着她们离去的背影，心中虽有愧疚，但更多的是对小龙女的执着。他继续留在山谷中，与小龙女相处。随着时间的推移，小龙女对杰克的态度也渐渐发生了变化，从最初的冷漠到如今的温柔，杰克以为自己终于赢得了小龙女的芳心。