张松笑着说：“我听说曹丞相文不明白孔子、孟子的学说，武不通晓孙武、吴起的兵法，只专注于凭借武力称霸而占据高位，怎么能对你有所教诲，让你有所收获呢？”杨修说：“你身处偏远之地，怎么知道丞相的大才呢？我让你见识见识。”他招呼左右从箱子里取出一卷书，拿给张松看。张松看那书名是《孟德新书》。他从头到尾看了一遍，一共有十三篇，都是用兵的重要方法。张松看完后，问道：“你认为这是什么书呢？”杨修说：“这是丞相斟酌古代的兵法，参照当今的实际情况，模仿《孙子兵法》十三篇而写成的。你说丞相没有才能，这本书难道不值得流传后世吗？”张松大笑说：“这本书我们川中三尺高的小孩都能背诵，怎么能叫‘新书’呢？这是战国时期无名氏写的，曹丞相剽窃来当作自己的成果，只能骗得了你罢了！”杨修说：“丞相秘藏的这本书，虽然已经成书，但还没有流传于世。你说蜀中小孩子都能背诵如流，这不是欺骗我吗？”张松说：“你如果不信，我背给你听。”于是他将《孟德新书》从头到尾朗诵了一遍，没有一个字差错。杨修大为惊讶，说：“你过目不忘，真是天下奇才啊！”后人有诗称赞张松：“古怪形容异，清高体貌疏。语倾三峡水，目视十行书。胆量魁西蜀，文章贯太虚。百家并诸子，一览更无余。”
当时张松想要告辞回去。杨修说：“你暂且住在馆舍里，容我再向丞相禀报，让你面见君主。”张松道谢后退下。杨修进去见曹操说：“刚才丞相为什么慢待张松呢？”曹操说：“他言语不恭敬，所以我慢待他。”杨修说：“丞相尚且能容忍祢衡，为什么不能接纳张松呢？”曹操说：“祢衡的文章，在当今广为流传，所以我不忍心杀他。张松有什么才能？”杨修说：“暂且不说他口若悬河，辩论起来没有阻碍。刚才我把丞相所写的《孟德新书》拿给他看，他看了一遍就能背诵，像这样博闻强记的人，世间少有。张松说这本书是战国时期无名氏写的，蜀中小孩子都能熟记。”曹操说：“难道是古人与我不谋而合吗？”于是让人把书扯碎烧掉了。杨修说：“这个人可以让他面见君主，让他见识一下我们朝廷的气象。”曹操说：“明天我在西教场点兵，你可以先带他来，让他见识一下我军阵容的强盛，让他回去传说：我不日就会攻下江南，然后就来收取西川。”杨修领命。
到了第二天，杨修和张松一同来到西教场。曹操点出五万虎卫雄兵，布置在教场中。果然是盔甲鲜明，衣袍灿烂；金鼓震天，戈矛在阳光下闪耀；四方八面，各自分成队伍；旌旗飘扬，光彩夺目，人马气势磅礴。张松斜着眼睛看了很久。曹操把张松叫过来，指着军队说：“你们川中曾经见过这样的英雄人物吗？”张松说：“我们蜀中没见过这样的军队，我们是以仁义治理百姓。”曹操脸色一变，看着张松。张松一点也不害怕。杨修多次用眼神示意张松。曹操对张松说：“我看天下的鼠辈就像草芥一样。我的大军所到之处，战无不胜，攻无不取，顺从我的人就能生存，违抗我的人只有死路一条。你知道吗？”张松说：“丞相带兵所到之处，战必胜，攻必取，我向来也知道。不过昔日您在濮阳攻打吕布的时候，在宛城与张绣交战的日子；在赤壁遭遇周瑜，在华容道碰上关羽；在潼关割须弃袍，在渭水夺船避箭：这些可都是您天下无敌的表现啊！”曹操大怒说：“你这个书呆子怎么敢揭我的短处！”喝令左右把他推出去斩首。杨修劝谏说：“张松虽然可以杀，但他是从蜀道来进贡的，如果杀了他，恐怕会失去远方之人的归附之心。”曹操怒气未消。荀彧也进行劝谏。曹操这才免了他的死罪，下令用乱棒把他打了出去。
张松回到馆舍，连夜出城，收拾行装准备回川。张松心里想：“我本来想把西川的州郡献给曹操，没想到他竟然如此慢待我！我来的时候在刘璋面前夸下了海口；今天就这样怏怏不乐地空手回去。肯定会被蜀中的人嘲笑。我听说荆州的刘玄德仁义之名远扬已久，不如就从那条路回去。看看这个人到底怎么样，我自有打算。”于是他骑马带着随从朝荆州地界而来，走到郢州界口时，忽然看到一队军马，大约有五百多人，为首的一员大将，穿着轻便的服装，勒住马问道：“来的人莫非是张别驾吗？”张松说：“正是。”那员大将慌忙下马，行礼说：“赵云已经等候您多时了。”张松也下马答礼说：“你莫不是常山赵子龙？”赵云说：“正是，我奉主公刘玄德的命令，因为您远途跋涉，鞍马劳顿，特地让我送上酒食。”说完，军士们跪下奉上酒食，赵云恭敬地进献给张松。张松心里想：“人们都说刘玄德宽厚仁爱，礼待客人，如今看来果然如此。”于是和赵云喝了几杯酒，然后上马同行。
来到荆州地界，这天天色已晚，前面到了馆驿，只见驿门外有一百多人站立着，击鼓迎接。一员大将在马前行礼说：“奉兄长的命令，因为您远途奔波，让关羽洒扫驿庭，来请您休息住宿。”张松下马，和关羽、赵云一同进入馆舍。相互行礼后坐下。不一会儿，摆上了酒席，关羽和赵云热情地劝酒。一直喝到深夜，才结束宴席，张松在馆舍里住了一夜。